Ⅰ. 課程簡介

一、內容概述與要求

《有機化學》是藥學專業的一門重要的必修課。本課程要求系統掌握有 機化學的基本理論、基本知識、基本技能及學習有機化學的基本思想和方 法。考試內容包括：

1.掌握各類有機化合物的命名、結構特征、化學性質和應用，實驗室 制備方法，學會用逆合成原理進行簡單的合成設計。

2.掌握主要有機化學反應如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮 合、協同反應等的反應機理并能在解釋實際問題中加以應用；熟悉用化學 動力學和化學熱力學概念來解釋某些實驗現象。

3.掌握立體化學的各種基本概念、基礎知識及其在反應中的應用。具 有構型和構象分析的能力。

4.熟悉分子結構和性能的關系、官能團對分子物理性質和化學性質的 影響、官能團之間的相互影響。

5.熟悉 NMR、IR、UV、MS 的基礎知識，了解各類有機化合物的波譜學特征。

二、考試形式與試卷結構

考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為 150 分，考試時間為 75 分鐘。 試卷包括命名題、方程式、選擇題、填空題、鑒別題和推導結構題。命名 題 20 分，方程式題 40 分，選擇題 40 分，填空題 20 分，鑒別題 16 分，推 導結構題 14 分。

Ⅱ. 知識要點與考核要求

一、緒論

( 一) 知識要點

1.有機化學發展簡史、有機化合物的特點、有機化合物的分類。

2.凱庫勒結構理論、化學鍵、現代共價鍵理論、原子軌道和電子云、 價鍵法、雜化軌道理論 (碳原子的 SP³ 、SP² 、SP 雜化) 、分子軌道法、共 價鍵的重要參數 (鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性) 、有機化合物 分子中共價鍵的斷裂方式。

3.有機化合物的分離提純、元素定性和定量分析、經驗式和分子式的 確定、有機化合物的結構測定 (紅外光譜、核磁共振氫譜、質譜) 。

4.有機化合物的分類和構造式的表示：按官能團分類、按碳架分類、 有機化合物構造式的表示。

5.有機酸堿的概念：勃朗斯德酸堿質子理論、路易斯酸堿電子理論。

(二) 考核要求

1.了解有機化學發展簡史、有機化合物的特點、有機化合物的分類。

2.理解共價鍵理論和分子軌道理論的概念，掌握共價鍵理論和分子軌 道理論的基本要點以及它們的主要區別；能夠應用共價鍵理論和分子軌道 理論的基本概念定性地理解、解釋有機化合物的結構。

3.掌握雜化軌道理論 (碳原子的 SP³ 、SP² 、SP 雜化) 、共價鍵的重要 參數 (鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性) 、能夠區別鍵能和鍵的離 解能。

4.理解有機化合物按碳骨架和按官能團分類的兩種方法，掌握官能團 概念的含義以及一些官能團的名稱，并能根據官能團判斷有機化合物所屬 類別。

5.掌握有機化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、 異裂、游離基型反應、離子型反應、親電反應、親核反應、親電試劑、親 核試劑、過渡狀態和中間體等概念的含義。

6.掌握勃朗斯德酸堿、路易斯酸堿以及共軛酸、共軛堿等概念的含義。 7.了解有機化合物結構測定的步驟和方法。

二、烷怪

( 一) 知識要點                                         

1.烷烴的同系列和構造異構 (碳原子和氫原子的分類) 。

2.烷烴的普通命名法和系統命名法。

3.烷烴的結構——碳原子的正四面體構型和 SP³ 雜化軌道、烷烴分子的 形成和σ鍵的特征。

4.烷烴的構象：乙烷的構象、丁烷的構象。

5.烷烴的物理性質。

6.烷烴的化學反應：氧化和燃燒、熱裂反應、 鹵代反應、 甲烷的氯代 反應機理、 甲烷的氯代反應過程中的能量變化 (反應熱、活化能及鹵素的 相對反應活性) 、過渡態、其它烷烴的鹵代反應。

(二) 考核要求

1.掌握烷烴同分異構現象、構造異構、構象異構等概念的含義以及用 構象式 (Newman 投影式、鋸架式或楔形式) 表示烷烴典型構象的書寫方法。

2.掌握烷烴的命名方法。

3.理解烷烴的分子結構特點，掌握 SP³ 雜化碳原子的特點和σ鍵的特征。

4.掌握烷烴的光鹵化反應機理，并能夠運用過渡狀態理論解釋甲烷氯 代反應進程中的能量變化——活化能和反應熱。

5.掌握不同鹵素對同一種烷烴的反應活性、烷基自由基的結構和相對 穩定性以及各種氫原子的相對活潑性。

三、烯怪

( 一) 知識要點

1.烯烴的結構特點：碳原子的 SP² 雜化軌道和C=C 雙鍵的形成、C=C 雙 鍵的特點。

2.烯烴的構造異構 (碳架異構、位置異構) 、順反異構。 3.烯烴普通命名法、系統命名法、Z/E 命名法。

4.烯烴的化學反應：催化加氫，氫化熱和烯烴的穩定性；親電加成反

應，加鹵化氫 (Markovnikov 規則) 、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、親電加 成反應機理 (碳正離子和環狀鎓離子中間體、Markovnikov 規則的理論解釋 ——誘導效應和碳正離子的穩定性、親電加成反應過程的碳正離子的重排、 親電加成反應的活性) ；自由基加成反應——過氧化物效應；硼氫化反應；

氧化反應 (高錳酸鉀氧化、臭氧化、過氧酸氧化) ； α-氫原子的鹵代反應； 聚合反應。

5.烯烴的制備：炔烴還原；醇脫水；1,2-鹵代烷脫鹵素； 鹵代烷脫鹵 化氫。

(二) 考核要求

1.掌握 SP² 雜化碳原子的特點以及π鍵的特性。

2.掌握烯烴的同分異構現象和系統命名方法以及次序規則的要點，并 能用 Z、E 命名法命名順反異構體的構型。

3.掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反 應、 以及親電加成反應的機理；掌握 Markovnikov 規則 (區域選擇性) 以 及運用馬氏規則來判斷不對稱烯烴與不對稱試劑進行親電加成的主要產物 的方法。

4.理解誘導效應，掌握碳正離子的穩定性的規律，并運用誘導效應和 碳正離子的穩定性來解釋 Markovnikov 規則。

5.掌握不對稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時所表現的過氧化物效應 現象即加成產物反 Markovnikov 規則，并能用自由基加成反應歷程解釋其 原因。

6.了解實驗室制備烯烴的方法和原理。

四、炔怪和二烯怪

( 一) 知識要點          

1.炔烴的結構和命名。

2.炔烴的化學性質：炔氫的反應；碳碳三鍵的反應，還原反應、親電 加成反應 (加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水) 、親核加成反應、硼氫化反 應、氧化反應、乙炔的聚合。

3.炔烴的制備： 電石水解法 (工業來源) 、二鹵代烷脫鹵化氫、伯鹵 代烷與炔鈉反應。

4.二烯烴的分類和命名。

5.共軛二烯烴：結構、1,2 加成和 1,4 加成反應、Diels-Alder 反應、 共軛加成的理論解釋、熱力學控制和動力學控制。

6.聚集二烯烴

7.乙烯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、孤立型鹵代烴。

8.電性效應小結：誘導效應、共軛作用、共軛體系的類型。

 (二) 考核要求

1.掌握炔烴系統命名法，了解炔烴的同分異構現象。

2.掌握炔烴的化學性質：炔氫的反應；碳碳三鍵的反應，還原反應、 親電加成反應 (加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水) 、親核加成反應、硼氫 化反應、氧化反應。

3.理解二烯烴的分類和命名方法。

4.掌握共軛二烯烴的結構特點以及共軛體系、共軛效應和超共軛體系 等概念的含義； 了解用分子軌道法解釋大π鍵的形成； 了解共振論的基本 要點以及書寫共振結構式的方法。

5.掌握共軛二烯烴的 1,2-加成和 1,4-加成反應、Diels-Alder 反應。

五、脂環怪

( 一) 知識要點

1.環烷烴的分類和命名。

2.環烷烴的同分異構：構造異構、順反異構。

3.環烷烴的結構：角張力及燃燒熱的概念。環己烷的構象、環己烷椅 式構象中的豎健和橫鍵、環己烷椅式構象的翻環作用。

4.環烷烴的化學反應：取代反應、加成反應 (催化加氫、加鹵素、加 鹵化氫) 、氧化反應。

(二) 考核要求

1.掌握用構象式 (Newman 投影式、鋸架式或楔形式) 表示環烷烴典型 構象的書寫方法。

2.掌握環烷烴的命名方法。

3.了解 Baeyer 張力學說的內容，并能用它來解釋小環比大環不穩定的 原因。

4.掌握環烷烴的化學性質、脂環烴產生順反異構現象的原因和條件以 及環己烷和取代環己烷的構象分析。

六、立體化學基礎

( 一) 知識要點              

1.平面偏振光及比旋光度。 

2.對映異構和手性。

3.分子的對稱性和手性：對稱因素、手性因素、旋光性的產生。

4.含有一個手性碳原子的化合物：對映異構體的理化性質、外消旋體、 對映異構體的表示方法 (Fischer 投影式) 、對映異構體構型的命名  (D/L 和 R/S 命名法) 。

5.含有兩個手性碳原子的化合物 (非對映體、內消旋體) 。 6.外消旋體的拆分。

7.取代環烷烴的立體異構：順反異構和對映異構、二環環烷烴的構象。

8.對映異構在研究反應機制中的應用 (自由基鹵代反應和烯烴與鹵素 的加成反應) 。

(二) 考核要求

1.掌握基本概念：對映體、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、旋 光度、比旋光度、 內消旋體、外消旋體、對稱面、對稱中心、假手性碳原 子等的含義。

2.理解對稱因素。

3.掌握 Fischer 投影規則以及 Fischer 投影式與 Newman 式、鋸架式、 楔形式之間的相互轉化關系。

4.理解用D/L 法標記旋光性化合物構型的方法，掌握用R/S 法標記旋 光性化合物構型的方法。

5.了解外消旋體的拆分原理。

6.了解手性合成的方法和手性合成的一般原理。

7.掌握應用立體化學理論解釋自由基鹵代反應和烯烴的親電加成反應 的機理。

七、芳香烴

( 一) 知識要點

1.苯的Kekule 結構式、芳香六隅體、分子軌道模型以及共振論對苯的 結構的解釋。

2.苯及其衍生物的同分異構、命名。

3.苯親電取代反應的機理。

4.苯的常見親電取代反應：  ( 鹵代反應 、硝化反應 、磺化反應、 Friedel-Crafts 反應) 。

5.取代苯的親電取代反應的活性和定位規律：取代基對反應速率的影 響、一取代苯的親電取代反應的定位規律、一取代苯的親電取代反應的定 位規律和活性的解釋 (甲基、羥基、硝基、 鹵素) ；二取代苯的親電取代 反應的定位規律、定位規律的應用。

6.苯的加成反應、氧化反應。

7.烷基苯側鏈反應。

8.多環芳烴和非苯芳烴：稠環芳烴，萘衍生物的同分異構和命名、萘 的結構、萘的化學反應 (親電取代反應、氧化反應、還原反應) 、蒽和菲 的結構和性質；聯苯；非苯芳烴 (休克爾規則、輪烯的芳香性、環狀正、 負離子的芳香性) 。

(二) 考核要求

1.掌握苯分子的結構，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋 π 電子的離域作用。

2.掌握苯及其同系物的命名方法。                         

3.掌握苯的親電取代反應及其歷程 (離子型親電取代反應) 。 

4.掌握取代基的定位效應的含義及其在有機合成中的應用。

5.理解萘的結構及其重要反應 (親電取代反應、氧化反應、還原反應)， 了解蒽、菲和致癌烴。

6.了解非苯芳香烴的含義,理解休克爾 (4n+2) 規則及判斷非苯芳香烴 的方法。

八、鹵代烷

( 一) 知識要點                  

1.鹵代烷的分類、命名和結構。

2.鹵代烷的化學性質：親核取代反應 (水解、醇解、氰化、氨解、與 AgN0₃ 反應等) ；消除反應及消除反應的取向——Zaitsev 規則；還原反應  (催化氫化還原、LiAlH4 還原、Zn+HCl 還原)  ；有機金屬化合物的生成  (Grignard 試劑、有機鋰化合物) ；多鹵代烷與氟代烷。

3.親核取代反應機理 (S_N2 機理、S_N2 反應的立體化學、S_N 1 機理、碳正 離子的結構和相對穩定性、S_N 1 反應中的碳正離子重排、S_N 1 反應的立體化 學) ，影響親核取代反應的因素 (鹵代烷結構、離去基團、親核試劑、溶 劑) 。

4.消除反應歷程 (E1、E2) 。

5.消除反應與親核取代反應的競爭。

6.不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。

7.鹵代烴的制備。

(二) 考核要求

1.掌握鹵代烴的命名方法，了解鹵代烴的分類和異構現象。 2.掌握親核取代反應 (S_N 1 和 S_N2 反應) 及其反應機理。

3.掌握 S_N 1 和 S_N2 反應的立體化學特征以及烴基的電子效應和空間效應、 親核試劑的親核性能強弱、離去基團離去能力、溶劑的極性對 S_N 1 和 S_N2 反 應活性的影響。

4.掌握 El 和 E2 反應的機理及消除反應的取向 (Zaitsev 規則) ；理解 消除反應機理和親核取代反應機理的區別與聯系。

5.掌握 E2 的立體化學特征；理解烴基的結構、試劑的堿性、溶劑的極 性和溫度等對消除反應和親核取代反應競爭的影響。

6.掌握 Grignard 試劑的生成、結構、特性及應用；了解有機金屬化合 物的含義，了解鹵代烷與金屬Li、Mg 的反應及應用。

7.掌握不飽和鹵代烴及芳香鹵代烴親核反應的活性及其原因。

九、醇、酚和醚

( 一) 知識要點            

1.醇的分類和命名。    

2.醇的結構、物理性質。

3.醇的化學反應：一元醇的反應，氧氫鍵斷裂的反應、親核取代、成 醚反應、消除反應、氧化反應 (被 K₂Cr₂O₇-H₂SO₄ 或 KMnO₄ 氧化、選擇性氧化、 歐芬腦爾氧化法) 。鄰二元醇的特性：氧化反應、頻哪醇重排、與氫氧化 銅的反應。

4.一元醇的制備： 由烯烴、鹵代烴、Grignard 試劑制備。

5.酚的結構特點。

6.酚的化學性質：酸性和苯環上的取代基對酚酸性的影響、酚的成醚 反應及克萊森重排反應；酚的成酯反應和傅瑞斯重排；酚芳環的親電取代 反應；瑞穆爾-悌門反應；柯爾伯-施密特反應。

7.酚與三氯化鐵的反應。

8.酚的制備。

9.醚的分類和命名。

10.醚的結構和物理性質。

11.醚的化學性質：醚鍵斷裂、 自動氧化。

12.醚的制備：醇脫水、Williamson 合成法。

13.冠醚的基本結構。

14.環氧化合物的結構及化學反應(開環反應及機理、開環反應的方向、 開環反應的立體化學) 。

15.硫醇和硫醚的命名及化學性質。硫醇化學性質：酸性、氧化反應與 重金屬的反應；硫醚的化學性質：锍鹽的生成、氧化反應。

(二) 考核要求

1.掌握醇的命名法，了解醇的分類。

2.理解分子間力 (分子間氫鍵) 對低級醇的沸點和溶解性的影響； 了 解醇的光譜學性質。

3.理解從電負性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，烷氧負 離子的堿度和醇的酸度順序。

4.掌握一元醇的化學性質 (醇中氧氫鍵斷裂的反應、親核取代、成醚 反應、消除反應、氧化反應) 以及鄰二醇的特性 (氧化反應、頻哪醇重排、 與氫氧化銅的反應) 。

5.理解醇的制備方法。

6.掌握酚的結構特點。

7.掌握酚的化學性質：酸性和苯環上的取代基對酚酸性的影響；酚的 成醚反應及克萊森重排反應；酚的成酯反應和傅瑞斯重排；酚芳環的親電 取代反應；瑞穆爾-悌門反應；柯爾伯-施密特反應，以及酚與三氯化鐵的 反應。

8.了解酚的制備。

9.掌握醚和環氧乙烷的重要反應。

10.掌握醚的制備方法：Williamson 合成法。

11.了解冠醚的結構特征、命名方法及其在相轉移催化反應中的作用原 理。

12.理解硫醇和硫醚的命名、掌握硫醇和硫醚的化學性質。

十、醛和酮

( 一) 知識要點                  

1.醛、酮的結構、分類和命名。 

2.醛、酮的物理性質。

3.醛、酮的化學反應：親核加成反應 (加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加 有機金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物以及金屬有機化合物 的加成) ；α-活潑氫的反應 ( α-H 的酸性、羥醛縮合、 鹵代反應和鹵仿反 應、曼尼希反應) 、氧化反應 (醛與高錳酸鉀、重鉻酸鈉、氧化銀、Tollens 試劑、Fehling 試劑的氧化；酮與高錳酸鉀、硝酸的氧化)、還原反應 (羰 基還原成亞甲基：Clemmensen 還原法、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法；羰 基還原成醇羥基：催化氫化、Meerwein-Ponndorf 還原法、用金屬氫化物還 原——硼氫化鈉還原、氫化鋰鋁還原；酮的雙分子還原；Cannizzaro 反應)、 其他反應 (維悌希反應、安息香縮合反應、醛的聚合反應) 。

4.醛、酮的制備： 官能團轉化法 (醇的氧化、從烯烴和炔烴制備、 Rosenmund 還原法) 、向分子中直接引入羰基 (Friedel-Crafts 酰化合成 芳酮、傅瑞斯重排反應和成酚酮、瑞穆爾-梯門反應合成酚醛、蓋特曼-柯 赫反應合成芳醛) 。

5.不飽和醛、酮：結構、反應 (親核加成、親電加成、邁克爾加成、 狄爾斯-阿爾德反應、還原反應) 、烯酮。

6.醌的結構特點、分類和命名；醌的反應：對苯醌羰基的親核加成、 碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環加成反應；對苯醌的還原反應；醌的制 備 (氧化法)。

(二) 考核要求

1.掌握醛、酮的系統命名方法。理解運用原子軌道理論和元素的電負 性來解釋羰基的結構特征，了解醛、酮的分類。

2.了解分子間作用力對醛、酮的沸點的影響。

3.掌握親核加成反應及其反應機理。理解影響親核加成反應活性的因 素及其原因；掌握α-活潑氫的反應；掌握醛酮的氧化反應及其在鑒別醛酮 時的應用；掌握醛、酮被還原成醇的方法和醛、酮被還原成烴的方法，以 及不同的還原劑對羰基 C=O 雙鍵具有不同的選擇性；理解 Cannizzaro 反應 及其反應機理。

4.掌握有關醛、酮的制備方法，并理解其適用要點和反應條件。 

5.掌握α , β-不飽和醛、酮的結構特點及其特殊的化學性質。

十一、羧酸和取代羧酸

( 一) 知識要點                

1.羧酸的結構、分類和命名。 

2.羧酸的物理性質。

3.羧酸的化學性質：酸性、羧基中羥基的取代反應 (生成酰鹵、生成 酸酐、酯化反應、生成酰胺) 、還原反應、α-氫的反應、脫羧反應、二元 酸的熱解反應。

4.羧酸的制備：氧化法、腈水解法、Grignard 試劑法。

5.取代羧酸： 鹵代酸 (化學性質、制備) ；羥基酸，化學性質 (受熱 反應、脫羧反應) 、制備 (水解法、Reformatsky 反應) 。

(二) 考核要求

1.理解羧酸中羧基官能團的結構特點，并能用原子軌道雜化理論和共 軛效應加以解釋。

2.掌握羧酸的系統命名規則和常見羧酸的俗名。          

3.了解分子間氫鍵和電子效應對羧酸沸點和水溶性的影響。

4.掌握羧酸的化學性質；重點掌握酯化反應機理以及影響酯化反應速 率的因素。

5.理解用電子效應和氧負離子的穩定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大 于醇的原因，以及區別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。

6.掌握取代基的性質對羧酸酸性的影響，并能運用電子效應、立體效 應和溶劑化效應解釋其原因。

7.掌握運用電子效應解釋羧酸中α-H 具有一定的活潑性，但不及醛、 酮中α-H 活潑的原因。

8.理解羧酸的制備方法，并了解其要點和反應條件。               

9.理解由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現的特性反應；了解羥基酸的制備方法。

十二、羧酸衍生物

( 一) 知識要點              

1.羧酸衍生物的結構和命名

2.羧酸衍生物的化學反應：親核取代反應 (水解反應、醇解反應、氨 解反應) 、與金屬有機化合物的反應 (與 Grignard 試劑的反應、與二羥基 酮鋰反應) 、還原反應 (氫化鋁鋰還原、羅森孟德反應、其他反應) 、酰 胺的特性 (酰胺的酸堿性、霍夫曼降解反應、脫水反應) 。

3.羧酸衍生物的制備： 由羧酸制備、 由羧酸衍生物間相互轉化制備、 貝克曼重排。

4.碳酸衍生物和原酸衍生物。

5.油脂的結構、油脂的化學反應 (皂化、加碘、酸敗) ，磷脂 (甘油 磷脂、鞘磷脂) 和蠟的結構。

(二) 考核要求

1.理解羧酸衍生物 (酰鹵、酸酐、酯和酰胺) 的結構特點，并能運用 電子效應 (誘導效應或共軛效應) 加以解釋。

2.掌握羧酸衍生物的親核取代反應、與金屬有機化合物的反應、還原 反應、酰胺的特性。

3.掌握羧酸衍生物發生水解、醇解、氨解反應的反應活性次序以及羧 酸衍生物的親核取代反應歷程。

4.掌握酯在酸或堿催化下的水解反應歷程及其異同點，必須明確羧酸 衍生物發生上述反應的產物均是由羰基發生加成——消除反應的結果； 同 時，要注意空間效應對酯水解反應速率的影響。

5.理解羧酸衍生物的制備：貝克曼重排。

6.理解碳酸衍生物和原酸衍生物的結構。

7.了解油脂、磷脂和蠟的結構，油脂的化學反應；理解油脂的理化指 標。

十三、碳負離子的反應

( 一) 知識要點

1.羥醛縮合反應的定義、反應式、反應機理和分類 ( (柏琴反應、克 腦文格爾反應、達琴反應) 。酯縮合反應的定義、反應式、反應機理和分 類；在酯縮合反應中堿性縮合劑和溶劑的選擇；在混合酯縮合、酮酯縮合

中，反應方向和反應區域選擇性的控制。

2.-二羰基化合物的烷基化、酰基化及其在有機合成中的應用。乙酰 乙酸乙酯的反應 (與三氯化鐵的顯色、酮式分解和酸式分解、亞甲基的烷 基化和酰基化) 及其在合成中的應用；丙二酸二乙酯的合成及其在有機合 成中的應用。

3.邁克爾加成反應。

(二) 考核要求                                           

1.掌握羥醛縮合型反應和酯縮合反應的反應式、反應機理。 

2.掌握柏琴反應、克腦文格爾反應和達琴反應。

3.掌握乙酰乙酸乙酯產生互變異構現象的原因，以及乙酰乙酸乙酯和 丙二酸二乙酯的性質及其在有機合成上的應用。

4.理解邁克爾加成反應。

十四、有機含氮化合物

( 一) 知識要點                

1.硝基化合物的結構和命名。

2.硝基化合物的化學反應：芳核上的親核取代反應、硝基的還原反應 及硝基化合物的互變異構。

3.胺類的結構、分類和命名。

4.胺的化學反應：堿性和銨鹽的生成、烴基化、酰化和磺酰化、與亞 硝酸反應、芳環的取代 (鹵代、硝化、磺化) 、烯胺的烷基化和酰基化。

5.胺的制備：氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、 還原氨化、Hofmann 降解、Gabriel 合成法、Mannich 反應。

6.季銨鹽和季銨堿的結構。季銨鹽及其應用、季銨堿及其熱消除規律 (Hofmann 規則)。

7.芳香族重氮鹽的性質：取代反應 (被鹵素和氰基取代、被羥基取代、 被氫原子取代、重氮鹽的取代反應在合成上的應用) ，偶合反應和還原反 應。

8.偶氮化合物、重氮甲烷的結構和性質 (與有活潑氫的化合物反應、 分解成卡賓) 。

9.卡賓的結構、制備和性質 (加成反應、插入反應) 。

(二) 考核要求                                                    

1.掌握硝基化合物的化學性質。理解硝基化合物的結構和命名方法。

2.掌握胺的命名、化學性質和通過官能團相互轉變制備胺的方法。理 解胺的結構、分類和氮原子的雜化狀態。

3.掌握季銨堿的性質以及季銨堿的熱消除規律 (Hofmann 規則) 。理解 季銨鹽和季銨堿的結構。了解季銨鹽作為相轉移催化劑的作用原理。

4.掌握重氮鹽的性質及其在有機合成上的應用、偶合反應。 

5.理解重氮甲烷和卡賓的結構和性質。

十五、雜環化合物

( 一) 知識要點

1.雜環化合物的命名 (特定雜環的命名規則、無特定名稱的稠雜環母 環的命名規則) 、分類。

2.六元雜環化合物：1) 吡啶： 電子結構和芳香性。化學反應 (堿性、 氮原子上的反應、親電取代反應、親核取代反應、氧化和還原反應) 。2) 喹啉和異喹啉：結構和化學反應 (親電取代反應、親核取代反應、氧化反 應、還原反應) 。3) 含兩個氮原子的六元雜環化合物 (二嗪類) ：結構和 化學反應 (堿性和親核性，親電和親核取代反應，氧化反應) 。4) 含氧原 子的六元雜環化合物的結構特點。

3.五元雜環化合物：1) 吡咯、呋喃、噻吩：結構和芳香性。化學反應  (酸堿性和對酸及氧化劑的不穩定性、親電取代反應等) 。2) 吲哚的結構 及化學性質 (堿性、親電取代反應) 。3) 含兩個雜原子的五元單雜環化合 物——吡唑、異噁唑、異噻唑： 電子結構和芳香性、化學反應 (堿性、親 電取代反應) 、咪唑與吡唑的互變異構現象。4) 嘌呤及其衍生物。

4.重要雜環化合物的制備：喹啉及其衍生物的制備(斯克勞普合成法)； 嘧啶及其衍生物的制備，吲哚及其衍生物的制備 (費歇爾合成法) 。

(二) 考核要求

1.掌握雜環化合物的命名，了解雜環化合物的分類。

2.掌握吡啶、喹啉和異喹啉、呋喃、噻吩、吡咯的結構特征，了解運 用分子軌道理論和休克爾規則解釋它們具有芳香性 (穩定性) 的原因，并 能用元素電負性的觀點說明其芳香性的不同。

3.掌握六元雜環化合物吡啶的結構和化學反應 (堿性、氮原子上的反 應、親電取代反應、親核取代反應、氧化和還原反應) 。

4.掌握五元雜環化合物吡咯、呋喃、噻吩的結構和化學反應 (酸堿性 和對酸及氧化劑的不穩定性) 、親電取代反應。

5.掌握吡唑、異噁唑、異噻唑的結構特征，能夠解釋它們的芳香性及 咪唑與吡唑的互變異構現象。

6.掌握合成喹啉及其衍生物和吲哚的方法及原理。

7.理解喹啉、吲哚的結構及化學性質。

8.了解二嗪類的結構和化學性質。

十六、糖類

( 一) 知識要點                

1.糖類化合物的定義和分類。

2.單糖的結構：開鏈結構與構型、環狀結構與構象。

3.單糖的化學反應：成苷反應、氧化反應 (與 Tollens、Fehling 試劑 的反應、與溴水的反應、與稀硝酸的反應) 、還原反應、成脎反應、環狀 縮醛和縮酮的形成、堿性條件下的反應、高碘酸氧化。

4.雙糖 (麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖) 、多糖 (纖維素、淀粉、 糖原) 。

5.環煳精。

(二) 考核要求                    

1.理解糖類化合物的含義和分類。

2.掌握以葡萄糖為代表的單糖的結構及 Fischer 式、Haworth 式和構象 式表示方法以及確定葡萄糖構型的方法。

3.掌握變旋光現象和半縮醛羥基的含義，并能夠解釋產生變旋光現象 的原因。

4.理解糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的含義，掌握把單糖 開鏈的 Fischer 投影式轉換成 Haworth 透視式的方法。

5.掌握單糖的化學性質及其在化學鑒別、糖的結構推導方面的應用。

6.掌握雙糖中麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的基本結構單元與連接 方式。

7.理解淀粉和纖維素的組成及結構特征，它們在結構、性質上的主要 區別以及其不具有還原性的原因。

8.了解環煳精的結構及其在藥學方面的應用。

十七、氨基酸、多肽、蛋白質和核酸

( 一) 知識要點            

1.氨基酸的結構及分類。

2.氨基酸等電點及化學性質 (酸堿性、與亞硝酸反應、脫羧反應、氨 基轉移反應、與茚三酮的顯色反應等) 。

3.多肽的命名、肽鍵的結構特點、肽的一級結構測定 (組成、序列測試）。

4.蛋白質的結構層次 ( 一級結構、二級結構、三級結構、四級結構) 。

5.核酸的分類、組成和結構；堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞 嘧啶和脲嘧啶的結構和表達；核苷的定義、核苷酸的定義；雙螺旋結構等。 

 (二) 考核要求

1.理解氨基酸的定義和分類；氨基酸的 IUPAC 命名法、俗名及縮寫符

號；了解氨基酸的 R/S 構型和 D/L 構型的確定、Fischer 投影式的表達。

2.掌握氨基酸的化學性質。

3.理解肽的含義和命名方法；了解多肽的一般結構及分析方法。 

4.了解蛋白質的結構層次。

5.掌握核酸的分類和結構特點；理解堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌 呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結構和表達；了解雙螺旋結構。

十八、萜類和甾族化合物

( 一) 知識要點    

1.萜類的結構。

2.萜類的分類及代表性化合物：分類，單萜類 (鏈狀單萜、單環單萜、 雙環單萜) 、倍半萜和二萜、三萜和四萜及萜類的生物合成途徑；萜類的 代表性化合物 (蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦) 。

3.甾族化合物的基本骨架以及編號和命名、甾族化合物的構型與構象、 甾族化合物的構象分析。

(二) 考核要求

1.掌握萜類的分類，了解萜類的代表性化合物 (蒎烯、樟腦、龍腦和 異龍腦) 。

2.掌握甾族化合物的基本骨架及編號。

3.理解甾族化合物的構型與構象。

4.了解萜類的生物合成途徑。

十九、周環反應

( 一) 知識要點

1.電環化反應的定義和特點、立體選擇性規律、前線軌道理論對電環 化反應選擇規則的證明、電環化反應的實例。

2.環加成反應的定義和分類、立體選擇性規律、前線軌道理論對環加 成反應選擇規則的證明、環加成反應的實例。

3. σ遷移反應的定義和分類、立體選擇性規律、前線軌道理論對σ遷 移反應選擇規則的證明、 σ遷移反應的實例。

(二) 考核要求                  

1.了解周環反應的類型和特點。

2.掌握幾種重要的周環反應 (電環化、環加成、 σ遷移) 的機理，并 預測不同條件下反應的產物及其構型。

3.了解運用前線軌道理論，說明熱和光化學允許順旋和對旋過程，運 用選擇規則和軌道圖形預測產物的結構。

4.掌握判斷周環反應中的“允許”和“禁阻”及產物的異構體。      

5.了解運用前線軌道理論和對稱性說明[2+2]和[4+2]類型的反應過程。

6.理解運用前線軌道理論說明[1,3]、[1,5]和[3,3]σ遷移的過程；運 用選擇規則寫出σ遷移光反應和熱反應的反應式及產物的結構。